Художник: Ян Судрабс
В 1220-х рыцари закрепились на южном побережье Балтийского моря. Прочные опорные пункты ордена образовались в Пруссии и Ливонии, тогда как Литва сумела отстоять свою независимость. В 1236 году крестоносцы потерпели сокрушительное поражение при Сауле - погиб великий магистр, 48 рыцарей и множество союзников. В 1259 году жемайтский князь Тройнат разгромил ливонских рыцарей под Скуодасом. Жемайтов поддержала армия Великого княжества Литовского: литвины вторглись в Пруссию и осадили замок Карсховен. По словам хрониста Петра Дусбурга, около четырёх тысяч литовцев опустошали прусские земли «огнём и мечом».
Противники готовились к решающей схватке. В войско крестоносцев насильственно включили куршей и эстонцев, однако это решение обернулось против ордена: в начале битвы они перешли на сторону литовцев и ударили по рыцарям с тыла. Причиной стал спор о пленниках: курши просили освободить женщин и детей, но прусские и ливонские воины отказывались лишаться добычи. Предательский удар куршей и эстов вызвал замешательство, а отсутствие единого командования усилило панику. Численное превосходство литовцев также сыграло роль. Крестоносцы выставили около 3 тысяч воинов, среди которых было 200 рыцарей, тогда как у Литвы было около 4 тысяч бойцов. В сражении у озера Дурбе погибли 150 рыцарей; точное число погибших простых воинов неизвестно - хронист лишь упоминал о «множестве» павших.
Поражение вынудило орден временно покинуть Жемайтию, которая вошла в состав Великого княжества Литовского. Прибалтийские народы подняли восстание против захватчиков. В 1409 году Литва заключила союз с Польшей и вместе выступила против ордена. Итогом стала Грюнвальдская битва, где рыцари потеряли около 8 тысяч убитыми и 14 тысяч пленными. Польша и Литва навязали ордену мирный договор: тевтонцы возвращали захваченные территории и обязались выплатить крупную контрибуцию. После этого орден окончательно утратил ведущие позиции в Прибалтике.
Исторические сражения 
