Так неодобрительно говорят о ком-либо похожем друг на друга по каким-либо качествам.
Скорее всего, выражение появилось из поговорки «Два сапога — пара, да оба на левую ногу надеты».
В те времена любая обувь шилась одинаково на обе ноги, что позволяло заметно облегчить труд сапожника, и заметно снизить расходы. В итоге человек приобретая сапоги, получал два совершенно одинаковых предмета как по форме, так и по содержанию.