#статьи #публикацииИНХС #дайджест
В журнале «Organic Letters» опубликована статья «Lithium Diisopropylamide Mediated Synthesis of 3‑Amino-1,2-2 Disubstituted Indoles via Intramolecular Cyclization of Amides»
Индолы играют важную роль в современной фарминдустрии благодаря своему многообразию фармакологических и биологических свойств.
Учеными ИНХС РАН разработан новый подход к внутримолекулярной циклизации N-(2-(аминометил)фенил)-N-замещенных амидов с образованием 1,2-дизамещенных-3-аминоиндолов и их 3-(азол-1-ил) аналогов без использования переходных металлов. Предложенный метод позволил обеспечить высокие выходы (до 95% для ряда соединений) и хорошую толерантность к функциональным группам, что делает его особенно выгодным для синтеза 1,2-дизамещенных-3-аминоиндолов с широким спектром возможных заместителей. Механистические исследования показали, что основной путь образования индола является неклассическим и происходит путем переноса ацильной группы от азота к бензильному атому углерода. Для подтверждения синтетической применимости этого метода был проведен эксперимент в масштабе 3 г/10 ммоль. Предложенный протокол успешно реализован в граммовом масштабе.
🔎 Более подробно с работой можно познакомиться по ссылке:
https://doi.org/10.1021/acs.orglett.6c02646
