سلام و عرض ادب
پیریدین یک آمین است یا خیر؟
در ابن موارد باید به زاویه دید نویسنده کتاب یا مقاله توجه کنیم. برای روشن تر شدن موضوع ابتدا ببینیم نظر آیوپاک چیست؟
مطابق تعریف صریح آیوپاک، آمین،
ترکیبی است که از آمونیاک مشتق شده است، به طوری که یک، دو یا سه اتم هیدروژن آن با گروههای هیدروکربیلی (hydrocarbyl) جایگزین شده و دارای ساختارهای کلی (آمین اولیه)، (آمین ثانویه) و (آمین نوع سوم) است.
نکته ای که بر اساس این تعریف برای آمین باید در نظر بگیریم این است که اتم N باید دارای سه پیوند یگانه باشد.
یعنی آیوپاک گروه عاملی آمین را بر اساس الگوی اتصالات پیوندی ( ساختار) تعیین می کند.
با این تعریف، پیریدین به دلیل داشتن پیوند دوگانه برای N (یعنی N با هیبریداسیون sp2) ، یک آمین نیست.
پیریدین در دسته ترکیب های هتروسیکل قرار می گیرد.
یعنی وجود پیوند دوگانه ماهیت ساختاری آن را از یک آمین ساده به یک «واحد ایمینی» در یک بستر آروماتیک تغییر میدهد.
همچنبن در قواعد رسمی آیوپاک برای نامگذاری گروههای عاملی، پسوند آمین اختصاصاً برای ساختارهایی به کار میرود که اتم نیتروژن با پیوند یگانه به گروههای آلی متصل باشد.
از همین رو آیوپاک برای پیریدین و همخانوادههای شش عضوی آن از همان نام پایه پیریدین و... استفاده میکند.(نه آمین)
اما اگر قرار باشد به رفتار شیمیایی چنین ترکیب های توجه کنیم موضوع می تواند متفاوت شود.
در کتاب هایی مانند شیمی آلی مک موری، سولومونز و هتروسیکل ژول و ... ترکیب های حلقوی که نیتروژن درون حلقه، جفت الکترون ناپیوندیش را در سیستم آروماتیک شرکت نمیدهد، و مانند یک آمین ساده برای اهدا به الکتروندوستها دسترسپذیر است، ترکیب آمینی محسوب می شود.
به عبارت بهتر رفتار ترکیب آمینی را دارد اما گروه عاملی آمینی ندارد.
برای همین در کتاب سولومونز به دور کل ساختار پیریدین مربع کشیده و آن را ترکیب آمینی نامیده است.
به طور کلی در منابع پیشرفته، یا مقاله هایی که می خواهند در این بازی گرفتار نشوند، معمولاً از اصطلاح دقیقتر «هتروآروماتیک نیتروژندار»
Nitrogen-containing Heteroaromatic
استفاده می کنند.
