در شیمی آلی، واکنشهای درون مولکولی بدلیل برتری آنتروپیک (نیاز به برخورد دو مولکول مجزا ندارند) همیشه برحالت بین مولکولی ارجح هستند.
اما این برتری زمانی به اوج میرسد که مسیر واکنش به تشکیل حلقه ۵ یا ۶ عضوی بینجامد. این حلقهها بدلیل فشار زاویهای کم از پایداری سینتیکی و ترمودینامیکی استثنایی برخوردارند.
در رقابت بین تشکیل حلقه ۵ و ۶، حلقه ۵ اغلب از سرعت بیشتری برخوردار است (سینتیک) و حلقه ۶ از پایداری بالاتری (ترمودینامیک) و انتخاب بین این دو با تنظیم دما، حلال و کاتالیزور قابل هدایت است.
این نکته به دفعات در سوالات ارشد و دکتری دیده میشود. نکات بیشتر در دوره اسمارتبوک و دوپینگ