Reaction Drop 09 :
نوآرایی Ciamician - Dennstedt
صورتواکنش :یک نوآرایی که در آن یک حلقه ۵ عضوی پیرول با دریافت یک کربن از کاربن (معمولاً دیکلروکاربن تولیدشده از کلروفرم و باز قوی) به حلقة ۶ عضوی پیریدین کلردار تبدیل میشود.
مکانیسم :
باز هیدروژن اسیدی کلروفرم را برمیدارد و کاربن (:CCl₂) تولید میکند.کاربن به باند دوگانه پیرول حمله میکند و یک حدواسط سیکلوپروپان سهحلقهای تشکیل میدهد.بازآرایی رخ میدهد، حلقه سیکلوپروپان باز میشود و یکی از کلرها جدا میشودحلقه شش عضوی پیریدین با کلر در موقعیت ۳ تشکیل میشود.کاربردامروزی :در سال ۱۸۸۱ توسط دو شیمیدان 🇮🇹 چیامیچیان و 🇩🇪 دنستد کشف شد. امروزه با پیش ماده های مدرن تری مثل کلرو دی آزیرینها با بازده و گزینشپذیری بهتر انجام میشود و در سنتز ترکیبات دارویی و طبیعی دارای حلقه پیریدینی کاربرد فراوانی دارد.
قبلا تو کنکور اومده! هم کنکوریای ارشد هم دکتراها یاد بگیرن ...#ReactionDrop #OrganicChem
Join us for next Drop
@Class_Chem
