Первый матч во взрослой карьере Джанни Ривера провел в 14 лет. 2 апреля 1958 года тренеры «Алессандрии» Франко Педрони и Лучано Роботти выпустили Джанни в товарищеской встрече со шведским «АИК». «Алессандрия» победила 5:1, а Ривера забил гол. После игры Педрони подарил подростку матчевый мяч, который Ривера хранил среди самых дорогих футбольных реликвий в своем доме. Ещё до официального дебюта за «Алессандрию», в мае 1959 года, его привезли на просмотр в «Милан» , а уже 2 июня 1959 года, в возрасте всего 15 лет 9 месяцев, Ривера дебютировал в Серии A в домашнем матче «Алессандрии» против «Интера». 18 июля 1959 года «Милан» приобрёл у «Алессандрии» половину прав на него, но оставил игрока ещё на сезон в родном клубе. Через год «россо-нерри» выкупили оставшуюся долю. 22 мая 1963 года на «Уэмбли» в финале Кубка Европейских Чемпионов встречались «Бенфика» Эйсебио и «Милан» Риверы. Португальцы вели со счетом 1:0 к концу первого тайма, но после перерыва Жозе Алтафини дважды забил после передач Риверы — на 58-й и 69-й минутах. «Милан» победил 2:1 и стал первым итальянским клубом — обладателем Кубка Европейских Чемпионов. По итогам того же года Ривера занял второе место в голосовании за «Золотой мяч», уступив только Льву Яшину. О том, что он стал обладателем Золотого Мяча Ривера узнал из газеты, а сам трофей получил лишь примерно через четыре месяца. В голосовании France Football за 1969 год он набрал 83 очка против 78 у Джиджи Ривы, опередив также Герда Мюллера, Йохана Кройфа и Джорджа Беста. Церемонию вручения провели спустя 4 месяца, перед матчем «Милан» - «Кальяри». Ривера стал первым родившимся в Италии обладателем награды: выигравший её в 1961-м Омар Сивори родился в Аргентине и был натурализованным итальянцем. В 1975 году Ривера ответил на попытку президента «Милана» продать его невероятным способом — решил купить «Милан». Президент Альбино Бутикки публично допустил обмен 31-летнего Риверы на Клаудио Салу из «Торино», и до того натянутые отношения между руководством клуба и игроком окончательно разрушились, Ривера перестал тренироваться, был выведен из состава и объявил о завершении карьеры. Однако, в конце апреля он неожиданно заявил, что намерен приобрести клуб. А уже в сентябре связанная с Риверой группа инвесторов приобрела контрольный пакет акций у Бутикки, сменилось руководство клуба, а в ноябре Ривера возобновил игровую карьеру.
